Cours de Chimie

1. Chimie organique : définition

• Chimie organique : étude des composés du carbone.
• Terme « organique » vient de l'idée erronée que ces composés ne pouvaient être produits que par des organismes vivants.
• En 1828, Friedrich Wöhler a synthétisé l’urée (substance organique), prouvant que la chimie organique peut être réalisée en laboratoire à partir de composés inorganiques.

2. Substances de la vie quotidienne

• La chimie organique permet la synthèse de millions de molécules, naturelles (ex : pénicillines) ou nouvelles.
• Les molécules organiques sont essentielles à la vie : graisses, sucres, protéines sont principalement constituées de carbone.
• Produits courants contenant des composés organiques :
  • Vêtements (coton, soie, polyester)
  • Savons, parfums
  • Plastiques, peintures, matériaux divers
• Composition typique : principalement carbone et hydrogène, souvent avec oxygène, azote, soufre, phosphore, halogènes (F, Cl, Br, I).

3. Le pétrole : origine, composition et raffinage

a) Origine du pétrole

• Formé par accumulation de matière organique marine (organismes morts) mêlée à des sédiments.
• Sous pression, température et action bactérienne anaérobie, cette matière se transforme en pétrole et gaz.
• Hydrocarbures piégés sous une couche imperméable, avec le gaz au-dessus du pétrole selon leur densité.

b) Composition du pétrole

• Mélange complexe d’hydrocarbures (chaînes carbonées liées à des hydrogènes).
• Peu d’oxygène car la décomposition s’est faite en absence d’air.

c) Raffinage du pétrole

• But : transformer le pétrole brut en carburants, lubrifiants, produits pétrochimiques.
• Processus principal : distillation fractionnée dans une colonne où les vapeurs se condensent selon leur volatilité.

• Autres procédés :
  • Désulfuration : élimination des composés soufrés pour réduire la pollution.
  • Craquage : cassure thermique des grosses molécules en plus petites.
  • Reformage : amélioration de la qualité des essences (indice d’octane) par catalyse.

4. Hydrocarbures : définition et types

• Composés formés uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène.
• Trois types principaux selon les liaisons entre carbones :

À retenir : La chimie organique étudie les composés du carbone, essentiels à la vie et à l’industrie, notamment via la transformation du pétrole en hydrocarbures variés.

1. Les alcanes : hydrocarbures saturés

• Alcanes = hydrocarbures saturés, aussi appelés paraffines.
• Composés uniquement de carbone (C) et hydrogène (H), avec des liaisons covalentes simples (liaisons σ).
• Formule brute générale :
  $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}$
  où $n$ = nombre d’atomes de carbone.

2. Exemples d’alcanes linéaires

3. Formules développées et isomérie

• Formule développée plane : montre l’ordre et les liaisons entre atomes dans un plan.
• Formule semi-développée : simplifie en omettant les liaisons C–H explicites.
• Formule topologique : lignes brisées où chaque sommet représente un atome de carbone.

a) Isomères

• Molécules avec même formule brute mais formules développées différentes.
• Exemple :
  • Butane linéaire (chaîne continue)
  • Méthylpropane (isobutane) (chaîne ramifiée)
• Nombre d’isomères augmente rapidement avec $n$.

4. Alcanes cycliques (cycloalcanes)

• Chaîne carbonée fermée en cycle, formule brute :
  $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}$
• Résulte de la perte de 2 atomes d’hydrogène par rapport à l’alcane linéaire correspondant.
• Exemples :
  • Hexane : C₆H₁₄ (linéaire)
  • Cyclohexane : C₆H₁₂ (cyclique)

5. Nomenclature des alcanes linéaires

• Le préfixe n- signifie que la chaîne est linéaire sans ramification.

À retenir : Les alcanes sont des hydrocarbures saturés à chaînes linéaires, ramifiées ou cycliques, avec la formule générale $C_nH_{2n+2}$ (linéaires) ou $C_nH_{2n}$ (cycliques), et peuvent exister sous forme d’isomères selon la structure de leur chaîne carbonée.

1. Groupements alkyles et nomenclature des alcanes

• Un groupement alkyle est obtenu en retirant un atome d’hydrogène d’un carbone terminal d’un alcane linéaire.
• La terminaison -ane de l’alcane devient -yle pour le groupement (ex. méthane → méthyle).
• Exemple de groupements alkyles courants :

2. Alcanes ramifiés : règles de nomenclature

1. Chaîne principale : choisir la chaîne carbonée la plus longue.
2. Substituants : identifier les groupements alkyles latéraux, classés par ordre alphabétique (préfixes multiplicateurs di-, tri-, tétra- non pris en compte dans l’ordre alphabétique).
3. Numérotation : numéroter la chaîne principale pour que la somme des positions des substituants soit la plus petite possible.
   • Si égalité, privilégier la numérotation donnant la plus petite position au substituant le plus proche.
   • En cas d’égalité, l’ordre alphabétique des substituants prime.

Exemple :
4-éthyl-2-méthyloctane (chaîne principale : 8 carbones, substituants en positions 2 et 4).

3. Alcanes monocycliques

• Hydrocarbures cycliques sans chaîne latérale : nommés avec le préfixe cyclo- suivi du nom de l’alcane linéaire correspondant.
• En présence de substituants, appliquer les mêmes règles que pour les alcanes ramifiés.

Exemple : 1-éthyl-3-méthylcyclohexane.

4. Construction de la formule à partir du nom

Pour un alcane nommé, par exemple 3-éthyl-4,5-diméthylheptane :

1. Écrire la chaîne principale (heptane = 7 carbones).
2. Numéroter les carbones de 1 à 7.
3. Placer les substituants aux positions indiquées (éthyle en 3, méthyles en 4 et 5).
4. Compléter avec des hydrogènes pour respecter la tétravalence du carbone.

5. Réaction de combustion des alcanes

a) Combustion complète

• Réaction entre un alcane ($C_nH_{2n+2}$) et le dioxygène ($O_2$) en quantité suffisante.
• Produits : dioxyde de carbone ($CO_2$) et eau ($H_2O$).
• Exemple avec le butane ($C_4H_{10}$) :

$$C_4H_{10} + \frac{13}{2} O_2 \rightarrow 4 CO_2 + 5 H_2O$$

• Équation générale :

$$C_nH_{2n+2} + \frac{3n+1}{2} O_2 \rightarrow n CO_2 + (n+1) H_2O$$

• Réaction très exothermique, base des utilisations énergétiques des alcanes.

b) Combustion incomplète

• Défaut de dioxygène entraîne formation de monoxyde de carbone ($CO$) et/ou de carbone solide (suie) en plus de $CO_2$ et $H_2O$.
• Moins efficace et plus polluante.

6. Pouvoir calorifique des combustibles

• Pouvoir calorifique : énergie dégagée par la combustion d’1 kg de combustible (kJ/kg ou MJ/kg).
• La tonne d’équivalent pétrole (TEP) est une unité d’énergie utilisée pour comparer les sources d’énergie (1 TEP ≈ $4,187 \times 10^9$ J).
• Exemples de pouvoirs calorifiques :

• Produits de combustion varient selon le combustible (présence de $SO_2$, goudrons, particules…).

7. Les alcènes (introduction)

• Hydrocarbures insaturés contenant une double liaison C=C.
• Peu présents dans le pétrole brut, mais produits industriellement par craquage des alcanes.
• L’éthylène ($C_2H_4$) est un alcène de base pour la synthèse de nombreux composés organiques industriels.

1. Structure des alcanes

• Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, constitués uniquement de liaisons simples C–C et C–H.
• Leur formule brute générale est :
  $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}$
  où $n$ est le nombre d’atomes de carbone dans la chaîne.

2. Nomenclature des alcanes

1. Identifier la chaîne carbonée la plus longue (chaîne principale).

2. Numéroter la chaîne de façon à donner les plus petits indices possibles aux substituants.

3. Nommer la chaîne principale selon le nombre de carbones avec les préfixes :

   Nombre de C	Préfixe
   1	méth-
   2	éth-
   3	prop-
   4	but-
   5	pent-
   6	hex-
   7	hept-
   8	oct-
   9	non-
   10	déc-

4. Nommer les substituants alkyles (groupements dérivés des alcanes en remplaçant un H par un radical) et indiquer leur position.

5. Assembler le nom en listant les substituants par ordre alphabétique, suivis du nom de la chaîne principale.

Exemple :
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ s’appelle 2-méthylbutane.

3. Structure et nomenclature des alcènes

• Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés contenant au moins une double liaison C=C.
• Leur formule brute générale est :
  $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}$

a) Règles de nomenclature des alcènes

1. Chaîne principale : la plus longue chaîne contenant la double liaison.
2. Numérotation : la chaîne est numérotée de façon à donner le plus petit indice possible au premier carbone de la double liaison.
3. Suffixe : le suffixe –ane des alcanes est remplacé par –ène.
4. Position de la double liaison : indiquée par un indice placé devant le suffixe, entre tirets.
   Exemple : pent-2-ène (double liaison entre C2 et C3).
5. Multiplicité des doubles liaisons : si plusieurs doubles liaisons, on ajoute un préfixe multiplicateur (di-, tri-, tétra-, …) et on précise la position de chacune.
   Exemple : hexa-2,3-diène.
6. Substituants alkyles : leur position est indiquée selon la numérotation prioritaire donnée par la double liaison.
   Exemple : 2-méthylpent-2-ène.
7. Cycles : les règles sont similaires, avec la double liaison prioritaire dans la numérotation.
   Exemple : 3-éthylcyclobutène.

4. Polymérisation des alcènes

• Les alcènes sont les monomères à l’origine de nombreux polymères (matières plastiques).
• Un polymère est une macromolécule formée par l’assemblage de nombreux monomères.

a) Types de polymérisation

b) Exemple : polymérisation de l’éthylène

• Monomère : éthylène CH₂=CH₂
• Polymère : polyéthylène (PE), chaîne longue avec uniquement des liaisons simples.
• Deux types :
  • PEHD (haute densité) : rigide, utilisé pour flacons, tuyaux.
  • PEBD (basse densité) : souple, utilisé pour sacs, films plastiques.

À retenir :
La nomenclature des alcènes repose sur la chaîne la plus longue contenant la double liaison, avec un indice indiquant la position de cette double liaison, et le suffixe –ène remplaçant –ane des alcanes.

1. Réactions de combustion des alcanes

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, constitués uniquement de carbone et d'hydrogène, de formule générale $C_nH_{2n+2}$. Leur combustion est une réaction chimique d'oxydation complète ou incomplète.

a) Combustion complète des alcanes

• Définition : Réaction d'un alcane avec le dioxygène ($O_2$) en excès, produisant du dioxyde de carbone ($CO_2$) et de l'eau ($H_2O$).
• Équation générale :

$$C_nH_{2n+2} + \left( \frac{3n+1}{2} \right) O_2 \rightarrow n CO_2 + (n+1) H_2O$$

• Caractéristiques :
  • Libération d'énergie sous forme de chaleur (réaction exothermique).
  • Production de gaz non polluants (en conditions idéales).

b) Combustion incomplète des alcanes

• Définition : Réaction d'un alcane avec un manque d'oxygène, conduisant à la formation de monoxyde de carbone ($CO$), de dioxyde de carbone ($CO_2$), d'eau ($H_2O$) et parfois de carbone solide (suie).
• Conséquences :
  • Production de gaz toxiques (notamment $CO$).
  • Formation de particules solides (suie).
  • Moins d'énergie libérée que dans la combustion complète.

c) Importance et applications

• Les alcanes sont des combustibles fossiles majeurs (gaz naturel, pétrole).
• Leur combustion est utilisée pour produire de l'énergie thermique et électrique.
• La maîtrise de la combustion (ex. apport en oxygène) est essentielle pour limiter la pollution (émissions de $CO$, suie).

À retenir : La combustion complète d’un alcane produit uniquement du dioxyde de carbone et de l’eau, tandis que la combustion incomplète génère des polluants toxiques comme le monoxyde de carbone et la suie.

1. Les alcènes : définition et formule générale

• Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés contenant une double liaison carbone-carbone ($C=C$).
• Formule brute générale des alcènes acycliques : $$C_nH_{2n}$$ avec $n$ le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne.

2. Nomenclature des alcènes

La nomenclature des alcènes est proche de celle des alcanes, avec quelques règles spécifiques :

a) Règles principales

1. Choisir la chaîne carbonée la plus longue contenant la double liaison.
2. Numéroter la chaîne pour que la double liaison ait l'indice le plus petit possible.
3. Indiquer la position de la double liaison par un indice placé devant le suffixe -ène (ex : hex-2-ène).
4. En cas de plusieurs doubles liaisons, utiliser les préfixes multiplicateurs (di, tri, tétra...) et indiquer toutes les positions (ex : hexa-2,3-diène).
5. La double liaison a priorité sur la numérotation par rapport aux substituants (groupements alkyles).
6. Pour les cycles avec une double liaison, appliquer les mêmes règles de numérotation.

3. Exemple de nommage

• Molécule : $\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2CH_3}$
  Nom : pent-2-ène

• Molécule avec deux doubles liaisons :
  $\mathrm{CH_3-CH=CH-CH=CH-CH_3}$
  Nom : hexa-2,3-diène

• Molécule avec substituants :
  2,4-diméthylhex-3-ène (indique la position des méthyles et de la double liaison).

À retenir : La double liaison $C=C$ est caractéristique des alcènes et détermine la numérotation prioritaire dans la chaîne carbonée.

4. Polymérisation des alcènes

Les alcènes sont les monomères de base pour la fabrication de nombreux polymères (matières plastiques) par polymérisation.

a) Types de polymérisation

b) Exemple : polymérisation de l’éthylène

• Le monomère éthylène ($CH_2=CH_2$) s’additionne pour former une longue chaîne de polyéthylène (PE).
• La double liaison est rompue et remplacée par des liaisons simples dans la chaîne polymère.
• Deux types de PE :
  • PEHD (haute densité) : rigide (flacons, tuyaux)
  • PEBD (basse densité) : souple (sacs, films)

c) Autres polymères issus d’alcènes

À retenir : La polymérisation des alcènes permet de fabriquer des plastiques très utilisés dans la vie quotidienne, avec des propriétés variables selon la structure du polymère.

5. Résumé des étapes pour nommer un alcène

1. Identifier la chaîne la plus longue contenant la double liaison.
2. Numéroter la chaîne pour que la double liaison ait le plus petit indice possible.
3. Indiquer la position de la double liaison par un chiffre devant le suffixe -ène.
4. Nommer et positionner les substituants selon la numérotation.
5. En cas de plusieurs doubles liaisons, utiliser les préfixes multiplicateurs (di-, tri-, ...).

6. Exemples d'exercices

• Nommer : $\mathrm{CH_3-CH=CH-CH=CH-CH_3}$ → hexa-2,3-diène
• Écrire la formule semi-développée de 2,3-diméthylbut-1-ène.
• Nommer : 2,4-diméthylhex-3-ène.

À retenir : La double liaison est toujours prioritaire dans la numérotation, et la position de la double liaison doit être indiquée explicitement dans le nom de l’alcène.

1. Polymérisation

La polymérisation est une réaction chimique qui permet de former des polymères à partir de monomères (petites molécules). Elle conduit à la formation de macromolécules par liaison répétée d’unités monomériques.

a) Types de polymérisation

2. Synthèse de polymères courants

• Nylon : synthétisé par condensation entre un diacide (chlorure de sébacyle) et une diamine (héxaméthylènediamine). Utilisé dans textiles, fils de pêche, chaussures.

• Polyéthylène téréphtalate (PET) : polyester obtenu par condensation, utilisé pour bouteilles d’eau, textiles (tergal), pièces automobiles.

3. Gestion des déchets plastiques

Les plastiques représentent environ 10 % de la masse des déchets ménagers (environ 400 kg/habitant/an en Belgique). Leur gestion est un enjeu environnemental majeur.

a) Modes principaux de traitement des déchets plastiques

4. Recyclage mécanique : étapes clés

1. Tri sommaire par le consommateur.
2. Collecte par les autorités ou entreprises spécialisées.
3. Tri par type de plastique (codes de recyclage, analyse chimique, séparation par densité ou électrostatique).
4. Nettoyage pour enlever étiquettes, salissures, résidus.
5. Transformation en paillettes ou granulés pour réutilisation.

Le recyclage est plus efficace lorsque les déchets sont homogènes (même type de plastique).

5. Codes de recyclage des plastiques

• Permettent d’identifier les plastiques pour faciliter le tri manuel ou automatique.
• Exemples : PET, PVC, PEHD, etc.
• Le « point vert » indique que le fabricant contribue au financement du recyclage.

6. Valorisation chimique : procédés principaux

7. Valorisation énergétique

• Les plastiques ont une valeur calorifique élevée, comparable au charbon ou au pétrole.
• Utilisés dans les incinérateurs ou comme substituts de combustibles fossiles (ex : cimenteries).
• En incinération, plastiques = 8 % des déchets mais 30 % de l’énergie produite.
• Risque principal : émissions de dioxines, composés toxiques formés lors de la combustion.

8. Dioxines : risques et origine

• Famille de composés chimiques (75 dioxines, 135 furanes), certains très toxiques.
• Formées lors de combustions en présence de carbone, chlore, oxygène, chaleur.
• Sources naturelles : incendies de forêt, volcans, décomposition végétale.
• Contrôle strict des émissions dans les incinérateurs modernes.

À retenir : La gestion optimale des déchets plastiques combine recyclage mécanique, valorisation chimique et énergétique pour limiter l’impact environnemental.

1. Gestion et valorisation des déchets plastiques

a) Méthodes de valorisation des déchets plastiques

La combinaison optimale des trois méthodes dépend du type de déchets, des techniques de tri, de la demande en matières recyclées et de l'impact environnemental.

b) Polymères biodégradables

• Définition : Polymères dégradés par l'action de micro-organismes (champignons, bactéries) qui sécrètent des enzymes décomposant les chaînes macromoléculaires.
• Origines :
  • Polymérisation classique à partir de produits pétroliers
  • Matières premières organiques (amidon, acide lactique, etc.)

c) Exemple : PLA (acide polylactique)

Avantages des bioplastiques :

• Matières premières renouvelables
• Cycle fermé de CO₂ (pas d’augmentation des gaz à effet de serre)
• Formation de compost valorisable

2. Points clés à retenir

• La gestion des déchets plastiques doit équilibrer offre et demande en recyclage.
• La valorisation peut être matière, chimique ou énergétique, chaque méthode ayant ses avantages et limites.
• L’incinération produit de l’énergie mais génère des gaz polluants.
• Les polymères biodégradables offrent une alternative écologique, décomposés par des micro-organismes.
• Le PLA est un bioplastique courant, utilisé dans de nombreux secteurs grâce à ses propriétés biodégradables et renouvelables.

La valorisation optimale des déchets plastiques repose sur une combinaison adaptée des méthodes selon le contexte économique, technique et environnemental.